נהר הוולגה הגדול נתן חיים ליותר מישוב רוסי אחד. ההיסטוריה של צ'בוקסרי החלה גם היא על גדות הנהר הזה והיא קשורה אליו באופן בלתי נפרד. היישובים הראשונים במקומות אלה מתוארכים למאות ה- XIII-XIV, כפי שמעידים ממצאים ארכיאולוגיים.
אך תאריך היווסדו של צ'בוקסרי נחשב למאי 1469, על פי האזכור בכרוניקה ששרדה עד היום. יתר על כן, באותה תקופה זה כבר היה יישוב ידוע בכביש הוולגה, שתושביו העיקריים היו החובאש וצאצאי הבולגרים.
התחלה ופריחה
תקופה חדשה בחיי התיישבות זו מתחילה בשנת 1555, כאשר אדמות צ'ובאש הפכו לחלק מהממלכה הרוסית. ההיסטוריה של צ'בוקסרי קשורה קשר בל יינתק עם המבצר, כי זהו הבניין הראשון שהופיע כאן. ולמרות שהחובאש הגיב בשלווה לאורחים הרוסים, מטרת הקרן הייתה לחזק את גבולותיה המזרחיים של המדינה.
מטבע הדברים, מיקומו הנוח של היישוב הוביל להרחבת שטח הפעילות של תושבי העיר. בנוסף לצבא הופיעו כאן סוחרים, אומנים ואנשי דת, כלומר המבצר הפך לעיר המתפתחת במהירות.
בסוף המאה ה -17 התפשטה חשיבותה הצבאית ברקע, המסחר היה במרכז, והעיר הפכה לאחד ממרכזי הסחר החשובים בוולגה. תקופה זו מתאפיינת גם בבנייה פעילה של מבנים דתיים. בניית בנייני מגורים, מתחמי ציבור, בתי סוחר ממלכתיים ופרטיים מתפתחת גם היא באופן פעיל. תקופת התכנון העירונית הזו הופכת לחלק חשוב בהיסטוריה של צ'בוקסרי, אם נכתוב עליה בקצרה.
צ'בוקסארי במאות XIX - XX
במשך מאות שנים, העיסוק העיקרי של התושבים המקומיים היה מסחר, והתעשייה תפסה מקום לא מבוטל - הוא היה קשור בעיקר לצרכי הבית של אוכלוסיית העיר וסביבותיה. תפקידה של העיר השתנה באופן קיצוני לאחר מהפכת אוקטובר. מיישוב קטן של חמשת אלפים תושבים (בתחילת המאה העשרים) הוא הופך למרכז כלכלי, מסחרי ותרבותי חשוב.
בשנת 1920 היא הפכה למרכז הניהולי של האזור האוטונומי צ'ובאש, ובשנים 1925-1992 הפכה לעיר הראשית של הרפובליקה הסוציאליסטית הסובייטית הסובייטית הסובייטית צ'ובאש. אוכלוסיית העיר גדלה בקצב מהיר, התפתחות התעשייה הוקלה על ידי המפעלים שפונו במהלך המלחמה. התפתחותו של צ'בוקסרי נמשכה לאחר תום המלחמה.